Название села Шелдомеж связано с монголо-татарским нашествием. Считается, что якобы татары дошли до этого места как до определенного рубежа, «до межи», и дальше неё продвигаться не стали.
Строительство первого деревянного храма в селе, как считают местные краеведы, также относится к XIII веку, к временам битвы на реке Сить.
На рубеже ХIХ-ХХ веков на холме неподалеку построили храм Святой Живоначальной Троицы с приделами во имя Шестоковской иконы Божией Матери и святого благоверного князя Георгия Всеволодовича.
В 1887 году здесь была учреждена Шестоковская женская община, первоначальную основу которой составили послушницы Бежецкого монастыря. 17 декабря 1906 года по указу Святейшего Синода общину переименовали в монастырь Чудотворной Шестоковской иконы Божией Матери.
В советские годы монастырь был ликвидирован, оба храма закрыты и разграблены. Сегодня от Троицкого храма остался лишь остов, одиноко возвышающийся над округой, издалека похожий на шлем русского воина и напоминающий о далёких событиях Ситской битвы. Рядом находятся и руины Воскресенского храма. Судьба же Шестоковской иконы Божией Матери неизвестна. Остался только чудом уцелевший список XIX века.