Маршрут предлагает познакомиться с духовным наследием края. О духовных подвигах пошехонцев, пошехонских святых и святынях, о влиянии православия на развитие образования и культуры в уезде. Маршрут пролегает от центра города – Троицкого собора – вдоль ул. Преображенского, через бывшее Духовное училище к церкви Успенья Пресвятой Богородицы и далее к Адрианову монастырю, церкви Жен-Мироносиц и Святому источнику Адриана Пошехонского.

В каждом городе есть святые места со своей историей. Город Пошехонье и район – не исключение. Путешествие начинается с посещения исторического центра города – бывшего монастырского села Пертома. Вы увидите прекрасный памятник архитектуры середины XVIII в. – Троицкий собор, который старше самого города Пошехонье. Жители города и историки не знают точной даты постройки Собора. По одной из версий он возведен в 1717 году, по другой- 1757. Поднявшись на стремящуюся ввысь 74- метровую колокольню – самое высокое здание в городе, – Вы увидите старинные купеческие улочки, которые почти не меняли свой облик уже несколько веков.

Во второй половине XIX века рядом с Троицким собором была возведена четырёхъярусная колокольня, строителей этой городской доминанты вдохновила колокольня Симонова монастыря в Москве. Нижний ярус украшен кокошниками и полуколоннами, а второй и третий – массивные, оформленные резными арками и пилястрами.

Свято-Успенский Пошехонский Адрианов мужской монастырь это единственный на территории Пошехонского района сохранившийся монастырский комплекс. Он основан в 1543 году чаяниями Адриана Пошехонского. Он родился в начале 16 столетия. Был монахом и подвизался в одном из Вологодских монастырей. По велению Божьему в сопровождении некоего старца Адриан со своим учеником отправился в дремучие леса Пошехонья. Через некоторое время был построен на этом месте храм в честь Успения Пресвятой Богородицы. Святой Адриан причислен к лику святых за свою праведную подвижническую жизнь и мученическую кончину.

Посетив монастырь можно отправиться в село Дмитриевское, где находится церковь Жен-Мироносиц, построенная в 1783 году на средства прихожан. Архитектором колокольни храма был Достоевский Андрей Михайлович, брат известного писателя Фёдора Михайловича Достоевского. Храм сохранил оригинальные росписи, не закрывался в советское время. На кладбище при церкви можно поклониться могиле архимандрита Серафима (Шустова)

Родник освящен в июне 2006 года отцом Григорием (церковь Жен Мироносиц в селе Дмитриевское). 2 гектара земли вокруг него принадлежат Адрианову монастырю. Оставив машину на краю леса, нужно пройти пешком по лесной тропинке. Вы окажитесь на поляне, овеянной благодатью.Человек, отправляясь на родник, идет по пути к здоровью, приходят сюда и стар и млад. Здесь можно испить святой воды, окунуться в купель, на территории Источника их две. Только венчанным мужчине и женщине позволено заходить в одну купель.

В Пошехонье находится храм Успения Пресвятой Богородицы в стиле позднего классицизма. Его возвели в 1822 году рядом с местным кладбищем. Раньше здесь находилась деревянная церковь. Деньги на строительство нового каменного храма пожертвовали пошехонские жители.
Недалеко от Успенской церкви похоронена местночтимая святая Манечка Сохотская – бывшая послушница Сохотского монастыря. В советские годы она поселилась в Пошехонье, помогала местным жителям. Еще в церкви чтут память священномученика Петра Богородского. Он служил в церкви в 1930-е годы, был репрессирован. Вскоре после этого храм закрыли. Вновь вести богослужения здесь начали в 1990-х.