Маршрут начинается по улице Плещеевской, далее через мост и вдоль Левой набережной реки Трубеж, попадает в Рыбную слободу. Исторически, Слобода была создана в городе для отлова ряпушки (царской селёдочки) и доставки её ко двору великих московских князей. Слобода сохранилась до наших дней под тем же названием, сокращённо её ещё зовут «Рыбаки». Этот небольшой уголок Переславля, уютно расположившийся в устье реки Трубеж.
Двухэтажная просторная Сорокосвятская церковь расположена в живописнейшем месте Переславля-Залесского, на окраине старинной Рыбацкой слободы, где река Трубеж впадает в озеро Плещеево. Этот храм привлекает внимание не только красивым месторасположением, но и своими нарядными белыми деталями отделки на ярко-красном фоне. Исстари церковь, возведенная во имя Сорока Севастийских мучеников, служила своеобразным маяком для рыбаков, занимающихся промыслом далеко на озере.
Среди всех храмов города это единственная церковь, не закрывавшаяся в советские годы.
Привлекая внимание своей неброской, но изысканной красотой, Покровская церковь является типичным образцом провинциальной архитектуры второй половины ХVIII столетия. Но особенно примечательно ее внутреннее наполнение, соответствующее ХIХ – началу ХХ векам.
Изящная церковь во имя Знамения Пресвятой Богородицы располагается вдали от шумной автомагистрали – у западных ворот городского вала, в недалеком соседстве со Свято-Никольским монастырем. По преданию, в этом уголке Переславля в ХIV столетии смогла ускользнуть от преследований хана Тохтамыша супруга Дмитрия Донского Евдокия, впоследствии заложившая здесь деревянную церковь.
В столь примечательном месте Знаменский храм, после пожара или по ветхости, неоднократно восстанавливался, но уже в камне. Рядом, на берегу реки Трубеж, в ХVIII веке находились петровские потешные корабли, сгоревшие в городском пожаре.
Нынешняя церковь, украшенная снаружи мозаикой, построена совсем недавно по архитектурным мотивам ХVII столетия.
Сохранившиеся постройки монастыря ХVIII-ХХI вв., из них объектами культурного наследия являются постройки XVIII – нач. XX вв.
По преданию, обитель во имя святителя Николая основал на болоте неподалеку от древних стен Переславля в ХIV веке сын переславского купца, теперь общеизвестный русский святой, Димитрий Прилуцкий, ученик и друг преподобного Сергия Радонежского.
Церковь Смоленской иконы Божьей матери, по преданию, сооруженная при участии царевны Натальи Алексеевны, находится в непосредственной близости со Свято-Никольским женским монастырем. До 1764 года эта церковь была частью ансамбля древнего «Борисоглебского, что на песках» монастыря. Не существующая теперь обитель в ХVII веке была связана с подвижничеством почитаемого местно святого, некогда принявшего обет молчания, Корнилия Молчальника, мощи которого сегодня покоятся в соседнем Никольском монастыре.