Первый пионерский отряд в Пошехонском уезде был организован при кожевенном заводе из детей рабочих в начале 1924 г.
Решение о создании сквера было принято в 1948 г. На заработанные пионерами деньги была приобретена скульптура из трёх фигур, символизирующая пионерскую группу из знаменосца, барабанщика и горниста. Увы, но до наших лет прежний вид сквера не сохранился.
В 2015 г. была установлена скульптура пионера. В 2016 г. в рамках реализации мероприятий проекта «Обустроим область к юбилею», посвященного 80- летию образования Ярославской области, облик пионерского сквера значительно преобразится: появились фонарики, облагорожены кусты, сделано освещение, установлены скамейки и урны.
В 2022 г. по проекту «Город пяти рек и семи мостов» для любителей активного отдыха были организованы две велопарковки и сделана спортивная площадка, дорожки выложены тротуарной плиткой. Проведены работы по организации уличного освещения: установлены новые опоры, а воздушные электрические кабели убраны под землю. Организованы места для торговли.