Город расположен примерно в 64 км от Ярославля. Он находится на реке Пеленге и исторически был важным транспортным узлом на пути из Москвы в Архангельск.
Первое документальное упоминание Данилова относится к 1457 году, когда село Даниловское с окрестными пустошами принадлежало митрополиту Ионе Московскому. В конце XVII века Даниловское стало крупным населённым пунктом с рынками и тюрьмами. При Петре I здесь был конный завод, поставлявший лошадей для армии. В 1713 году на месте деревянной церкви был построен каменный Смоленский собор (разобран в 1940-х годах).
Официальный статус уездного города Данилов получил 3 августа 1777 года в ходе административной реформы Екатерины II. Город располагался на большой дороге, ведущей из Москвы и Ярославля в Вологду и Архангельск. В 1778 году был утверждён герб Данилова: щит, разрезанный вкось пополам — одна половина серебряная, другая шахматная. Из шахматной в серебряную выходил медведь с секирой, что символизировало принадлежность к Ярославскому наместничеству.
В 1872 году открылось регулярное движение поездов по железной дороге, связавшей Ярославль, Данилов и Вологду. В 1918 году вступил в строй участок железной дороги Данилов — Буй, что превратило город в крупный узловой пункт. В 1930 году был построен новый железнодорожный вокзал в стиле конструктивизма. В 1941 году появился Даниловский завод деревообрабатывающих станков — на тот момент единственный в стране.

Особого внимания заслуживает железнодорожный вокзал Данилова. Построенный в начале XX века, он стал важным транспортным узлом на линии Москва — Вологда — Архангельск. Здание вокзала — образец архитектуры модерна, с изящными линиями и оригинальными деталями.
Строительство железной дороги Ярославль — Вологда подошло к Данилову в 1870-х годах. Под станцию отдали непригодную для возделывания землю — Козье болото. Уже 17 ноября 1870 года на станцию пришёл первый паровоз из Ярославля, а в 1872 году открылось движение до Вологды.
Первый вокзал начали строить в 1870 году ещё до начала регулярного пассажирского движения. Это было небольшое деревянное здание с маленьким залом ожидания, освещавшимся керосиновыми лампами. В нём размещались все служебные помещения: кабинет начальника станции, билетная касса, телеграф и небольшой буфет. Перронная часть была оборудована площадками и панелями из тёса, которые также освещались керосиновыми фонарями.
С 1872 года началось регулярное пассажирское движение от Данилова до Ярославля и Вологды. Станция Данилов по своему значению стала третьей после этих городов. Ежедневно по дороге проезжало около 300 человек, что считалось огромным потоком.
В 1910 году деревянный вокзал сгорел во время крупного пожара. В 1930 году на его месте построили новое здание в стиле конструктивизма. По форме оно напоминает паровоз и отсылает к тем временам, когда вокзал был «сердцем» города. Рядом с вокзалом расположены водонапорные башни того же периода, которые внешне напоминают готические сооружения.
В годы Великой Отечественной войны на втором этаже вокзала размещались телеграф и телефонная станция. Поезда отправлялись по телеграфному способу сообщения. Здесь принимали эвакуированные заводы, людей из осаждённого Ленинграда и сражавшейся Москвы, отсюда уходили воинские эшелоны на фронт.
В 1960-х годах провели реконструкцию вокзала: убрали печное отопление, провели централизованное, открыли кассы предварительной продажи билетов и ресторан, который одно время считался одним из лучших на Северной дороге. В 2009 году был проведён капитальный ремонт здания и перрона. На третьем этаже впервые открыли комнаты длительного отдыха для пассажиров. Перрон выложили тротуарной плиткой, а территорию вокзального комплекса украсили скверами с туями и цветниками.

Шахматная аллея — уникальная достопримечательность города Данилова в Ярославской области, расположенная в Центральном сквере на Советской площади. Это единственная в России аллея, где шахматные фигуры представлены в виде скульптурных изображений городских типов XIX века.
Проект «Даниловские шахматы» был реализован летом 2020 года за три месяца. Его автор — художник Владимир Середа. Идея аллеи связана с гербом Данилова, который был дарован городу в 1777 году вместе со статусом уездного города по указу Екатерины II. Герб представляет собой щит, разрезанный пополам: на одной половине изображено шахматное поле, а на другой — медведь с секирой, выходящий из этого поля.
Существует легенда, что выбор шахматного поля для герба связан с посещением Даниловского села Петром I. По преданию, царь остался недоволен состоянием местной церкви и сделал выговор местным властям. В качестве извинения даниловцы отправили ему в подарок серебряные шахматы, сделанные местными мастерами.
На вымощенной в шахматном порядке плитке дорожке установлены семь скульптурных фигур высотой от 220 до 250 сантиметров. Каждая фигура представляет собой собирательный образ жителя Данилова XIX века с разным социальным статусом и профессией. При этом фигуры одновременно символизируют шахматные фигуры.

Даниловский променад — главная пешеходная зона города Данилова (Ярославская область) и самая большая пешеходная зона среди городов региона. Это благоустроенная часть улицы Ленина, протянувшаяся от Соборной площади до Советской (бывшей Торговой) площади. Протяжённость променада — 300 метров.
Участок улицы Ленина стал пешеходным в 2023 году в рамках нацпроекта «Жильё и городская среда» — проекта создания комфортной городской среды в малых городах и исторических поселениях. Благоустройство превратило улицу в популярное место для прогулок местных жителей и туристов, соединив два исторических центра города с сохранившимися купеческими домами XIX века.
Главная изюминка променада — выставка под открытым небом, посвящённая эволюции велосипеда. На улице установлены необычные арт‑объекты: модели велосипедов разных эпох. Скульптуры выполнены так, что на них можно забираться и фотографироваться.

21 марта 2016 года в родном городе Данилов, в честь знаменитого земляка открыт кинотеатр под названием «Макарыч». Здесь всё напоминает о любимом даниловцами актёре: кадры его ролей на стенах, репертуар кино, награды, описание военной службы. Так же здесь можно приобрести сувенирную продукцию, посвящённую самому актёру. На открытие кинотеатра приехала заслуженная артистка РСФСР Светлана Светличная.

Преображенский пруд — небольшое водоём в центре города, расположенный в живописном Преображенском парке на улице Запрудной. Он имеет вековую историю и считается «сердцем» города, так как именно на этом месте когда-то был заложен Данилов.
Изначально пруд создавался как противопожарный и имел округлую форму. Позже его выровняли и сделали прямоугольным. Со временем территория вокруг пруда стала популярной зоной отдыха, особенно среди молодёжи.
В прошлом зимой на пруду организовывали каток, а гимназисты, которых эвакуировали в город из Прибалтики, устанавливали на льду ледяные скульптуры. Летом горожане обустраивали небольшой пляж и место для купания.
Долгое время обустройством пруда и парка занимались инициативные жители города и волонтёры.
Сегодня пруд остаётся излюбленным местом прогулок жителей Данилова. На его берегу есть беседка, а в воде часто можно увидеть уток. Несколько лет назад ученики местной школы №1 создали для них арт-объект — домик.

Мастерская художника Владимира Середы — творческое пространство в городе, тесно связанное с развитием современного облика города и его узнаваемых достопримечательностей.
Владимир Середа — местный художник и скульптор, автор ряда знаковых арт‑объектов Данилова. Его работы сочетают иронию, историческую память и любовь к малой родине. Самая известная работа мастера — проект «Даниловские шахматы» (Шахматная аллея), где шахматные фигуры представлены в виде городских типов XIX века.
Мастерская находится в Данилове, в одном из исторических районов города. Это не просто рабочее пространство, а своего рода творческая лаборатория, где рождаются идеи для городских проектов. Интерьер наполнен картинами, эскизами, макетами, инструментами и фрагментами будущих скульптур. Здесь чувствуется дух ручного труда и художественного поиска.

Воскресенский собор — часть архитектурного ансамбля, который включал также зимнюю церковь во имя Смоленской иконы Божией Матери (построена в 1713 году) и колокольню. Летний храм в честь Воскресения Христова возвели в 1839 году на средства прихожан. По композиции он был схож с Успенским собором Ростовского кремля XVI века.
В 1930-х годах колокольню приспособили под парашютную вышку, а в 1950-х годы собор перестроили под Дом культуры. Здание значительно изменили: снесли главы и апсиды, пристроили портик с открытой лестницей, внутри храм поделили на этажи и залы. С 1960-х годов здесь располагался районный Дом культуры с кинозалом, лекционным залом и помещениями для кружков.
6 июня 2024 года на заседании Земского собрания Даниловского муниципального района приняли решение о возвращении здания Рыбинской епархии Русской православной церкви. 12 июня 2024 года в соборе состоялась первая за долгие годы Божественная литургия.

Галерея была основана в 1997 году. До 2012 года она называлась Домом художественного творчества. Первым директором стал даниловский художник А. В. Зотиков. Здание галереи — купеческий дом второй половины XIX века, который принадлежал Елизавете Михайловне Романовой, дочери городского головы, купца М. П. Ушакова.
На первом этаже галереи находится выставочный зал народного творчества, на втором — экспозиционное помещение для современного искусства площадью 130 м². Фонд галереи насчитывает более 400 единиц хранения. В нём представлены произведения живописи и графики второй половины XX — начала XXI века. Значительную часть собрания составляют коллекции, поступившие в дар. Основой для формирования фонда послужило небольшое собрание работ даниловских художников из Историко-краеведческого музея им. П. К. Шарапова.
Галерея проводит 9–10 выставок в год, разнообразных по тематике и жанрам. В экспозициях представлены работы художников Данилова, Ярославля, Углича, Вологды, Костромы, Москвы и других регионов России. Среди участников выставок — народные художники России Д. Т. Тутунджан, Ю. И. Семенюк, В. Н. Страхов, а также А. К. Петров (обладатель премии «Оскар» в сфере анимации) и М. В. Алдашин (руководитель студии «СоюзМультфильм»).
В галерее так же проводятся: мастер-классы, музыкальные и литературно-музыкальные салоны, лекции.

Музей был основан 15 сентября 1967 года как Народный музей города. На протяжении 1960-х годов инициативная группа, в которую входили историк и краевед Иван Евлампиевич Белосельский, местный художник Сергей Николаевич Сержпинский и преподаватель городской средней школы №2 Полуэкт Константинович Шарапов, собирала предметы старины, материалы, фотографии и воспоминания, связанные с историей Даниловского края. Эти люди стали создателями музея и его первыми сотрудниками. Первым директором стал И. Е. Белосельский.
В 2005 году музею было присвоено имя Полуэкта Константиновича Шарапова (1924–1993) — краеведа, учителя, художника, фронтовика, который стоял у истоков создания музея.
В настоящее время фонды музея насчитывают более 22 тысяч единиц хранения. Экспозиция знакомит посетителей с историей Даниловской земли, ремёслами и промыслами, существовавшими в крае, традициями и обычаями Даниловского уезда, а также с местной природой, животными и птицами, обитающими в здешних краях.
Среди примечательных коллекций музея — собрания самоваров и музыкальных инструментов. Сотрудники музея также провели большую работу по изучению биографии знаменитых российских театральных деятелей: Татьяны Дорониной, Алексея Смирнова, Юрия Любимова.

Казанский женский монастырь в честь иконы Казанской Божией Матери расположен в посёлке Горушка Даниловского округа, на левом берегу реки Пеленги. Это действующий монастырь Ярославской епархии Русской Православной Церкви, объект культурного наследия народов РФ регионального значения.
Обитель ведёт свою историю с 1894 года, когда по инициативе Параскевы Петровны Козловой (в постриге — монахини Михаилы) на возвышенности Горушка начала формироваться православная женская община. 9 июля 1894 года указом Святейшего Правительствующего Синода по представлению архиепископа Ярославского и Ростовского Ионафана община была официально учреждена.
13 августа 1894 года архиепископ Ионафан освятил деревянную домовую церковь во имя Казанской иконы Божией Матери и монастырские постройки. В 1901 году по указу императора Николая II общине был присвоен статус Казанского женского монастыря.
В 1915 году возобновилось строительство Казанского собора, которое было прервано ранее. Освящение новопостроенного храма состоялось 29 сентября 1918 года Патриархом Тихоном при многочисленном скоплении людей. Это был последний храм, освящённый на территории страны до 1990-х годов XX века.
В 1928 году монастырь был закрыт советскими властями: сёстры были разогнаны, а монастырское имущество конфисковано. В довоенное время в главном корпусе разместилось общежитие педагогического института, в здании трапезной — детский приют. В 1931 году здесь организовали сельскохозяйственную артель «Красная Горушка». Монастырскую колокольню взорвали, в соборе разместили колхозные склады, водонапорную башню и небольшую электростанцию.
Возрождение монастыря началось в 1988 году. В 1992 году при Казанском храме был открыт приход. В конце 1995 года Казанский собор включили в «Список памятников культуры федерального значения». В 2002 году приняли решение о возрождении женской монашеской обители. 26 декабря 2003 года решением Священного Синода монастырь был открыт вновь.
С 30 мая 2024 года настоятельницей монастыря является игумения София (Анфалова).